В пети сезон героите се отправят към колежа. Сайлъс се появява и се преструва на Стефан. Скоро Елена и Деймън разбират, че това не е Стефан и се опитват да го намерят, но древната вещица Кеция ги изпреварва. Разказва им за историята на двойниците. . Едновременно с това всички разбират, че приятелката им Бони е мъртва. Керълайн и Тайлър късат, понеже Тайлър избира отмъщението, пред любовта си към Керълайн. Клаус се появява в града, заедно със сестра си. Ребека помага на Мат, а Клаус и Керълайн имат специален момент в гората. По-късно Бони се съживява, благодарение на Кеция, и става котва за „Другата страна“. Кеция, Сайлъс и Амара умират, а Джеръми и Бони подновяват връзката си. Разкриват се много тайни от миналото на героите. Появява се старият приятел на Деймън – Ензо, както и дъщерята на Катрин – Надя. Разкрива се, че преди време Деймън и Ензо са били държани за експерименти от д-р Уитмор. Деймън се е спасил, можел е да остане с Енцо, но го е пренебрегнал. Така Енцо остава там за още 50 години.Тялото на Катрин умира, понеже тя не може да намери лек за старостта си, а Кеция се самоубива, отказва да ѝ помогне и затова тя влиза в тялото на Елена, понеже е пътешественик. Не след дълго разбират, че Катрин е в тялото на Елена. Когато отива, за да види за последно дъщеря си преди да умре, Катрин разбира, че я очаква и нейната смърт. Стефан убива Катерина с ножа, с който се убиват пътешественици, а Елена се връща в тялото си.Стефан умира. Стефан, Елена, Тайлър, Енцо, Аларик и Люк, които са мъртви, се съживяват. Накрая Бони и Деймън изчезват заедно с „Другата страна“.